オクラホマ州でトラック会社のオーナーの父と高校のカウンセラーの母の間に生まれた。出生後すぐにミズーリ州スプリングフィールドへ転居。
高校時代は、スポーツ、ディベート、演劇などあらゆることに勤しんだ。
ミズーリ大学を中退後、ストリッパーの送迎運転手などを経て、ビバリーヒルズへ移住。1986年にシチュエーションコメディ番組「ダラス」で脇役デビューする。
1991年に「テルマ&ルイーズ」で注目され、1992年、ロバート・レッドフォード監督作品「リバー・ランズ・スルー・イット」で『レッドフォードの再来』と絶賛を博し、アメリカ国内での人気を獲得した。
彼は、ロバート・レッドフォードを尊敬しており再びタッグを組んだ『スパイ・ゲーム』のインタビューにて「師匠であり、もう一人の父親のような存在」と語っている。
以後、二枚目俳優として活躍し、1995年「セブン」の大ヒットにより、世界的にその名を轟かせる。
同年には「12モンキーズ」にてゴールデングローブ賞助演男優賞を受賞した。
その後も、「ファイト・クラブ」、「オーシャンズ11」、「Mr.&Mrs. スミス」など話題作、ヒット作に出演し世界的スターとなっている。
2007年には、「The Assassination of Jesse James」で第64回ヴェネチア国際映画祭で優秀男優賞を受賞。
また、「ディパーテッド」では初の映画プロデュースに挑戦するなど、すでに多くの映画の製作に携わっており、出演以外の製作の面でも注目されている。
プライベートでは、「セブン」で共演したグウィネス・パルトローと婚約したが、解消。2000年には女優ジョニファー・アニストンと結婚するが、2005年に離婚している。
「Mr.&Mrs. スミス」の共演を機にアンジェリーナ・ジョリーと親密な関係となり、ジョリーの二人の養子の父親になるなど、事実上の結婚関係を結んでいる。
2006年には、二人の間に実子となる女児が生まれた。
リック (1988)テルマ&ルイーズ (1991) トゥルー・ロマンス (1993) インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア (1994) レジェンド・オブ・フォール/果てしなき想い (1994) セブン (1995) 12モンキーズ (1995) セブン・イヤーズ・イン・チベット (1997) デビル (1997) ジョー・ブラックをよろしく (1998) ファイト・クラブ (1999) スナッチ (2000) ザ・メキシカン (2001) スパイ・ゲーム (2001) オーシャンズ11 (2001) トロイ (2004) オーシャンズ12 (2004) Mr.&Mrs. スミス (2005) バベル (2006) オーシャンズ13 (2007) The Assassination of Jesse James (2007)


